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分析DBU苄基氯化铵盐的反应活性与用量控制

2025-06-13 00:58170

DBU苄基氯化铵盐:反应活性与用量控制的深度剖析


一、引子:化学世界的“小甜心”——DBU苄基氯化铵盐登场

在有机合成的世界里,有一种化合物堪称“低调却关键”的代表人物——DBU苄基氯化铵盐(1-Benzyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ium chloride)。它不像格氏试剂那样霸道,也不像三乙胺那样随性,但它有着自己的节奏和风格,在很多反应中扮演着催化剂、碱或质子转移体的角色。

今天,我们就来聊聊这个“化学界的暖男”——DBU苄基氯化铵盐。它的反应活性如何?用量怎么控制?它有哪些隐藏技能?这篇文章将带你从基础到进阶,全面了解这位合成界的小甜心。


二、认识DBU苄基氯化铵盐:结构决定命运

1. 分子结构一览

DBU全称是1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,是一种强碱性非亲核碱。而DBU苄基氯化铵盐则是其季铵盐形式,结构如下:

        NH
       /   
      C     C
     /    / 
    N   C-C   N
      /    /
      C     C
          /
        CH2Ph
         |
         Cl⁻

结构特点

  • 含有大环结构,具有一定的空间位阻;
  • 季铵盐形式增强了其在极性溶剂中的溶解性;
  • 氯离子作为抗衡离子,易于离去,适合参与催化过程。

2. 基本物理参数

参数 数值 单位
分子式 C₁₃H₁₈ClN₃ ——
分子量 251.76 g/mol ——
熔点 215–218°C °C
溶解度(水) 可溶 ——
外观 白色至类白色粉末 ——
pKa ~13.5(在DMSO中) ——
稳定性 在干燥条件下稳定,避免强酸/强氧化剂 ——

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